Nel complesso scenario delle riorganizzazioni societarie e delle acquisizioni ad alta intensità di capitale, la gestione del rischio fiscale non è più un mero adempimento formale, ma rappresenta il vero crocevia per il successo di un’operazione straordinaria. Infatti, il labile confine tra la legittima pianificazione strategica e il tanto temuto Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A ha storicamente rappresentato un terreno minato per le multinazionali, le Direzioni Legali e i Board of Directors.
Tuttavia, il biennio 2025-2026 ha registrato uno storico revirement giurisprudenziale e di prassi. Nello specifico, una serie di dirompenti pronunce della Corte di Cassazione e i recentissimi chiarimenti dell’Agenzia delle Entrate hanno radicalmente riscritto le regole d’ingaggio tra Fisco e Imprese. Le novità sono assolute: dalla definitiva validazione dogmatica degli schemi di Merger Leveraged Buy Out (MLBO) e Leveraged Cash Out (LCO), passando per la delicatissima riqualificazione dell’imposta di registro tra Share Deal e Asset Deal, fino ad arrivare alla perentoria e imminente scadenza dell’agosto 2026 per salvare il recupero dell’IVA sui transaction costs.
Pertanto, in questo approfondimento tecnico, esamineremo l’attuale architettura logico-giuridica dettata dalle Magistrature Superiori. L’obiettivo è fornire ai General Counsel e ai CFO le direttive strategiche e i presidi negoziali indispensabili per blindare i propri assetti societari, neutralizzando in radice ogni contestazione erariale.
Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A: Serve La Prova del Disegno Elusivo e della Manipolazione degli Schemi Negoziali
Il Nuovo Scenario Giurisprudenziale sull’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A
Le dinamiche macroeconomiche attuali, caratterizzate da transizioni aziendali ad alta intensità di capitale (la c.d. Energy Evolution) e da complesse riorganizzazioni industriali, impongono alle Direzioni Legali e ai CFO delle multinazionali un’attenta pianificazione strategica. Di conseguenza, in questo articolato contesto, il confine tra il legittimo risparmio d’imposta e l’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A rappresenta uno dei profili di maggiore criticità nel diritto tributario, societario e doganale contemporaneo.
A questo proposito, il perimetro normativo di riferimento è incardinato nell’articolo 10-bis della Legge 27 luglio 2000, n. 212 (Statuto dei Diritti del Contribuente). Tale disposizione, che rappresenta lo strumento con finalità antielusiva generale, codifica il divieto generale di abuso del diritto. In altre parole, si tratta del divieto di porre in essere operazioni formalmente lecite ma, nella realtà, prive di sostanza economica, poste in essere al solo scopo di realizzare un indebito vantaggio fiscale. Tuttavia, affinché vi sia abuso del diritto, devono sussistere determinati presupposti. A tal riguardo, per un maggiore approfondimento, rinvio alla lettura di L’Agenzia delle Entrate Illustra I Tre Presupposti Costitutivi dell’Abuso del Diritto.
Le Operazioni Straordinarie d’Impresa (M&A) e il Costante Rischio di Riqualificazione da parte dell’Agenzia delle Entrate
Ora, la ristrutturazione di asset aziendali – siano essi legati alle energie fossili, al commodity trading o alle nuove piattaforme green – richiede frequentemente l’impiego di veicoli societari (SPV) e di strutture di debito altamente sofisticate, esponendo di conseguenza le imprese ad un fisiologico rischio di riqualificazione da parte dell’Amministrazione Finanziaria.
In effetti, come ho avuto modo di approfondire nel mio contributo in tema di Riorganizzazione Societaria Senza Abuso del Diritto, la libertà di iniziativa economica garantisce al contribuente il diritto di scegliere la via fiscalmente meno onerosa, purché le scelte negoziali siano supportate da “valide ragioni extrafiscali” non marginali. Questo ineludibile principio dogmatico costituisce il presupposto di partenza per affrontare la complessa tematica dell’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A.
Nello specifico, proprio nel biennio 2025-2026, si è assistito a un vero e proprio revirement giurisprudenziale e di prassi. La giurisprudenza di legittimità e l’Agenzia delle Entrate hanno, infatti, ridefinito le coordinate ermeneutiche applicabili alle operazioni di acquisizione con indebitamento (tipizzate dall’art. 2501-bis c.c.). Attraverso recentissime pronunce di vertice, la Suprema Corte ha tracciato una linea di demarcazione netta tra le architetture societarie puramente elusive e quelle fisiologicamente preordinate al raggiungimento di target industriali.
I Presupposti Dogmatici: Sostanza Economica e Onere della Prova nell’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A
Per comprendere appieno la traiettoria evolutiva dell’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A, risulta fondamentale richiamare l’esatta qualificazione dell’istituto fornita dai Giudici di legittimità. A tal riguardo, intervenendo in tema di elusione e valide ragioni economiche, l’Ordinanza n. 6741 del 14 marzo 2025 della Quinta Sezione Civile della Corte di Cassazione ha cristallizzato un perimetro d’azione estremamente chiaro.
Nello specifico, la Suprema Corte ha infatti statuito che:
«Secondo il costante indirizzo di questa Corte, si configura un abuso del diritto – il cui divieto costituisce, in materia tributaria, principio generale antielusivo – quando l’operazione economica è volta al conseguimento di vantaggi fiscali ottenuti mediante un uso distorto, ancorché non contrastante con alcuna disposizione normativa, di strumenti giuridici idonei ad ottenere un risparmio d’imposta, in difetto di ragioni economicamente apprezzabili che giustifichino l’operazione» (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6741/2025, p. 5).
Di conseguenza, per integrare gli estremi del comportamento elusivo, un’operazione economica
«deve porre quale suo elemento predominante e assorbente lo scopo di ottenere vantaggi fiscali, con la conseguenza che il divieto di comportamenti abusivi non si applica se l’operazione può spiegarsi altrimenti che con il mero conseguimento di risparmi d’imposta» (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6741/2025, p. 6).
Nelle Operazioni M&A Spetta all’Amministrazione Finanziaria Provare il Disegno Elusivo e la Manipolazione degli Schemi Negoziali
In questo delicato bilanciamento di interessi, il riparto dell’onere probatorio assume una rilevanza processuale decisiva per la difesa delle multinazionali in sede di accertamento e di successivo contenzioso tributario. A tal proposito, la medesima Ordinanza n. 6741/2025 della Corte di Cassazione definisce rigorosamente i carichi probatori, precisando che:
«Spetta all’Amministrazione la prova del disegno elusivo e delle modalità di manipolazione e di alterazione degli schemi negoziali classici, considerati come irragionevoli in una normale logica di mercato […], mentre il contribuente ha l’onere di allegare l’esistenza di ragioni economiche che giustifichino un’operazione così strutturata qualora l’Ufficio alleghi l’esistenza di un adeguato strumento giuridico, alternativo a quello scelto dai contraenti» (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6741/2025, p. 7).
I rilievi sin qui esposti sono illustrati nel seguente diagramma.
Al più approfondito esame della citata Ordinanza n. 6741/2025 della Corte di Cassazione è dedicata un’apposita sezione nel prosieguo del presente articolo.
Preme tuttavia rilevare sin da ora come la mera contestazione, da parte dell’Agenzia delle Entrate o della Guardia di Finanza, di un (legittimo) risparmio d’imposta non sia in alcun modo sufficiente a integrare la fattispecie elusiva (id est, integrante l’abuso del diritto ex art. 10-bis, L. 212/2000). In effetti, è esattamente all’interno di questo rigoroso recinto probatorio e sostanziale che andremo ora a dissezionare, con approccio analitico e operativo, le singole declinazioni dell’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A. In particolare, partiremo dalla tipologia negoziale finanziariamente più strutturata: l’operazione di Merger Leveraged Buy Out (MLBO).
Il “Change of Control” nel MLBO: Escluso l’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A (Cass. Sent. n. 16559/2025)
Merger Leveraged Buy Out (MLBO) e Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A: La Svolta della Cassazione
Come è noto, nell’ambito della finanza d’impresa e delle operazioni straordinarie, lo schema del Merger Leveraged Buy Out (MLBO), tipizzato civilisticamente dall’art. 2501-bis c.c., rappresenta uno degli strumenti negoziali più sofisticati. In particolare, esso prevede l’acquisizione di una società bersaglio (la Target) tramite una società veicolo (la Newco), le cui risorse derivano in gran parte da un finanziamento bancario “a leva” (il leverage). Infine, l’operazione si conclude fisiologicamente con la fusione per incorporazione tra Newco e Target, realizzando il c.d. debt push-down: la traslazione del debito bancario in capo alla società operativa, i cui flussi di cassa operativi garantiranno il rimborso del debito stesso.
Tuttavia, storicamente, questa architettura ha attirato le rigorose attenzioni dell’Amministrazione Finanziaria, pronta a disconoscere la deducibilità degli interessi passivi (ex art. 96 del TUIR ravvisando un disegno preordinato all’elusione. In questo contesto, la Sentenza della Corte di Cassazione, Sez. V, n. 16559 depositata il 20 giugno 2025 segna uno spartiacque decisivo in materia di Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A, definendo limiti invalicabili al potere di riqualificazione dell’Agenzia delle Entrate.
Per offrire un quadro di sintesi immediato, lo schema logico-giuridico sottostante mappa le direttrici chiave della pronuncia, i cui singoli snodi operativi verranno analizzati in dettaglio nei prossimi paragrafi.
Il Caso “Wind Power Sud”: L’Operazione M&A, la Verifica Fiscale e l’Autotutela Parziale
L’Operazione di Merger Leveraged Buy Out (MLBO)
In primo luogo, il giudizio di legittimità trae origine da un’articolata operazione di riorganizzazione societaria avvenuta nel 2007 nel settore delle energie rinnovabili. Nello specifico, la società target, Wind Power Sud s.r.l. (WPS), era originariamente partecipata in via paritetica al 50% da Moncada Costruzioni s.r.l. e dalla G. Campione di G. C. & C. s.n.c. Al fine di far subentrare un partner industriale di rilievo strategico, veniva costituita la Newco Monte Petrasi s.r.l. (MP), partecipata dai soci storici per il 25% ciascuno e, per il restante 50%, dal nuovo investitore Aerion Energie Rinnovabili s.r.l. (AER).
Successivamente, per completare l’operazione, la Newco aveva stipulato un contratto di finanziamento in pool di euro 22.400.000, finalizzato all’acquisizione dell’intero capitale della WPS. Infine, l’anno successivo (2008), veniva perfezionata la fusione inversa per incorporazione della controllante (MP) nella controllata (WPS).
L’operazione di merger leveraged buy out eseguita nel caso “Wind Power Sud” può essere altresì illustrata dal seguente schema dinamico.
La Contestazione Fiscale
A seguito della verifica della Guardia di Finanza, l’Agenzia delle Entrate notificava avvisi di accertamento (per l’anno d’imposta 2008 e successivi), contestando integralmente la deducibilità degli oneri finanziari. Sul punto, infatti, nella Sentenza della Corte di Cassazione n. 16559/2025 si legge:
«Nella sostanza, la traslazione sulla WPS del costo di acquisizione delle proprie partecipazioni avrebbe avuto l’effetto elusivo di far ottenere un notevole risparmio fiscale, derivante dalla deduzione (con conseguente abbattimento del reddito imponibile) degli interessi passivi sul prestito contratto dalla MP, altrimenti indeducibili ai sensi dell’art. 96 del d.P.R. n. 917 del 1986, essendo la stessa MP non operativa e quindi non produttiva di reddito, a differenza della WPS, che aveva invece un elevato reddito operativo lordo (ROL)» (Cass. Civ., Sez. V, Sent. n. 16559/2025, p. 3).
In particolare, l’impostazione accusatoria si fondava sull’allora vigente art. 37-bis del D.P.R. n. 600/1973 (oggi trasfuso nell’art. 10-bis, L. 212/2000), tacciando di artificiosità la struttura creata, sul presupposto che l’ingresso del socio AER si sarebbe potuto realizzare con una lineare e diretta cessione di quote.
L’Autotutela Parziale che Esclude Solo in Parte l’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A
Tale tesi, inizialmente avallata sia dalla CTP di Agrigento che dalla CTR della Sicilia (Sent. n. 1778/30/16), aveva indotto l’Agenzia delle Entrate, nelle more del ricorso in Cassazione, ad adottare un bizzarro e inedito provvedimento di autotutela “parziale”.
Infatti, recependo le indicazioni della Circolare n. 6/E del 2016 (che aveva sdoganato le operazioni di MLBO imposte dal sistema bancario), l’Ufficio aveva annullato l’accertamento solo per il 50% (la quota del nuovo socio AER), confermando l’indeducibilità per il residuo 50% in ragione del fatto che:
«all’effettuazione dell’operazione di LBO abbiano concorso i medesimi soggetti che, direttamente o indirettamente, controllano la società target» (Cass. Civ., Sez. V, Sent. n. 16559/2025, p. 7).
Questa “circolarità parziale”, a detta del Fisco, integrava ancora la fattispecie di Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A.
L’impostazione dell’Agenzia delle Entrate sin qui descritta, può essere altresì illustrata dal seguente diagramma.
Il “Change of Control” quale Scriminante dell’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A (Cass. n. 16559/2025)
Specificamente, nel giudizio di legittimità, la Suprema Corte ha demolito in toto l’impostazione dicotomica dell’Amministrazione Finanziaria, tracciando una fondamentale linea guida per la prassi del diritto societario e tributario. A questo riguardo, il fulcro della difesa della società (che ha portato alla vittoria integrale in Cassazione) risiedeva nell’impossibilità concreta di ottenere il medesimo finanziamento senza ricorrere all’MLBO, essendo la fusione infatti espressamente richiesta dalle banche finanziatrici per agganciare in garanzia i flussi di cassa operativi e gli asset della Target.
Ma lo snodo logico-giuridico dirimente utilizzato dagli Ermellini ha riguardato l’assetto di governance e il perimetro decisionale della società, dinamiche di estrema rilevanza, che ho già trattato in modo speculare e approfondito anche nell’articolo dedicato a La Nozione di Controllo nel Transfer Pricing per la Cassazione.
La Permanenza dei Soci Storici nel Capitale Sociale della Società Acquirente non Integra Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A
In tema di M&A, e in modo particolare in settori strategici e ad alta intensità di capitali (su cui rimando alla lettura tecnica di Transfer Pricing nel Commodity Trading Oil & Gas), il solo fatto che i soci storici mantengano una quota post-acquisizione non configura alcuna finzione circolare. In altri termini, non integra alcun profilo di artificiosità dell’operazione societaria. La Corte ha chiarito che il parametro chiave per negare la sussistenza di un Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A è l’avvenuto Change of Control, ossia la modificazione degli equilibri di potere preesistenti.
Nella Sentenza della Corte di Cassazione n. 16559/2025 in commento, infatti, i Giudici di Legittimità hanno evidenziato come:
«Nel caso di specie, i due soci precedenti (Moncada e Campione), che prima dell’operazione possedevano ciascuno il 50% del capitale sociale di WPS e quindi la controllavano congiuntamente, dopo il MLPO hanno ridotto la loro partecipazione al 25% ciascuno, e convivono con il nuovo socio AER […], che detiene invece il 50% del capitale sociale, ovvero la maggior quota tra tutti i partecipanti. È allora oggettivo il mutamento dell’assetto di controllo provocato dall’operazione in esame, non contraddetto dalla mera continuità soggettiva, prima e dopo il MLBO, di alcuni soltanto dei soci» (Cass. Civ., Sez. V, Sent. n. 16559/2025, p. 9-10).
Il Principio di Diritto
Sulla scorta di questo ineccepibile ragionamento in punto di fatto e di diritto, la Suprema Corte ha accolto il ricorso, cassando la sentenza d’appello ed enucleando il seguente, storico principio di diritto:
«In tema di abuso del diritto, ai sensi dell’art. 37-bis del d.P.R. n. 600 del 1973 vigente ratione temporis, l’operazione tipizzata dall’art. 2501-bis cod. civ., definita comunemente merger leveraged buy out, può non avere quale elemento predominante ed assorbente lo scopo di eludere il fisco, trovando giustificazione in un più ampio progetto di ristrutturazione societaria volto all’ingresso di nuovi soci, anche quando nella società target, all’esito dell’operazione, siano ancora presenti i soci che ne facevano parte in precedenza, qualora risulti comunque modificato in maniera rilevante l’assetto di controllo preesistente (c.d. change of control), venendo a cessare il controllo esclusivo dei precedenti soci, ancorché gli stessi permangano nella compagine sociale.» (Cass. Civ., Sez. V, Sent. n. 16559/2025, p. 10).
Pertanto, la Sentenza della Corte di Cassazione n. 16559/2025 dimostra in modo lampante che le pretese impositive dell’Erario, per quanto basate su teoremi complessi, cedono il passo dinanzi a una pianificazione societaria (paper trail, delibere, term sheets bancari, patti parasociali) che attesti in modo incontrovertibile la substance economica e strategica dell’operazione, proteggendo la liquidità dell’impresa dalle illegittime rettifiche IRES/IRAP per indeducibilità di costi di sistema.
I concetti sinora illustrati possono essere rappresentati visivamente anche attraverso la seguente Time-Line.
Manca l’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A in Presenza di Valide Ragioni Extrafiscali non Marginali: MEF, Agenzia delle Entrate, Cassazione e Dottrina Sono d’Accordo.
In tema di operazioni straordinarie d’impresa (M&A) e di loro specifiche configurazioni [come il Merger Leveraged Buy Out (MLBO) sopra esaminato o il Leveraged Cash Out (LCO) oggetto dei paragrafi che seguono] si sta formando un consenso piuttosto unanime tra Corte di Cassazione, Agenzia delle Entrate, Ministero dell’Economia e delle Finanze (MEF) e Dottrina: la presenza di valide ragioni extrafiscali “non marginali” esclude l’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A. In tali circostanze, pertanto, le operazioni di acquisizione, incorporazione e fusione spesso alla base di complesse riorganizzazioni aziendali, non possono essere considerate elusive ex art. 10-bis, L. 212/2000, anche se, la loro particolare “combinazione” fa ottenere al gruppo d’impresa un considerevole vantaggio fiscale.
La Dottrina Conferma la Legittimità del Debt Push Down nelle Operazioni di MLBO
A tal proposito, evidenzio che i temi e le considerazioni oggetto della pronuncia di legittimità esaminata nei precedenti paragrafi [i.e., legittimità fiscale del debt push down nelle operazioni di MLBO e il superamento delle contestazioni di abuso del diritto in presenza di un riassetto societario spiegabile sulla base di “valide ragioni extrafiscali” non marginali, come il change of control (l’ingresso di un nuovo socio)], trovano approfondimento e conferma nel saggio di E. Artuso e I. Bisinella, Il punto su… Merger leveraged buy out e doppio debt push down, tra fisiologica riorganizzazione internazionale e valide ragioni economiche, in Riv. Dir. Trib., Supplemento Online del 3 marzo 2026.
In tale articolo, infatti, gli autori analizzano la Risposta ad interpello dell’Agenzia delle Entrate n. 956-302/2025, che, accogliendo le indicazioni fornite dall’Atto di Indirizzo MEF del 27 febbraio 2025, sancisce la liceità fiscale del doppio debt push down (i.e., trasferimento del debito su più livelli) in operazioni di Merger Leveraged Buy Out (MLBO) transnazionale, ritenendo la deduzione degli interessi passivi non abusiva quando sostenuta da valide ragioni industriali. Secondo la Dottrina, pertanto, ogni volta in cui una particolare combinazione delle operazioni di acquisizione, incorporazione e fusione sia funzionale ad una “specifica” riorganizzazione del gruppo d’imprese non altrimenti raggiungibile (o non raggiungibile alle stesse condizioni), va sempre escluso l’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A.
Ebbene, tale interpretazione si allinea con l’orientamento espresso nella Sentenza della Corte di Cassazione n. 16559/2025 (caso Wind Power Sud s.r.l.) esaminata nel presente contributo. Ciò conferma che l’Agenzia delle Entrate, in linea con le indicazioni del Ministero, considera fisiologico il risparmio d’imposta derivante dalla riorganizzazione aziendale. Gli stessi temi, ma con un maggior focus sui profili elusivi delle riorganizzazioni aziendali (e come evitarli), vengono trattati nell’articolo Riorganizzazione Societaria Senza Abuso del Diritto.
Tre Ragioni Extrafiscali che Salvano il Leveraged Cash Out dall’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A (Cass. Sent. n. 6741/2025)
Leveraged Cash Out (LCO) e Ragioni Extrafiscali: Come Escludere l’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A
Se l’MLBO rappresenta il veicolo di elezione per l’ingresso di nuovi investitori, una sua sofisticata variante, il Leveraged Cash Out (LCO), si configura come lo strumento principe per la riorganizzazione interna dei gruppi societari, in particolar modo quelli a ristretta base azionaria o familiare. In questa peculiare architettura, i soci fondatori o di maggioranza liquidano parzialmente o totalmente il proprio investimento, incassando liquidità generata dal debito contratto da una Newco, la quale successivamente si fonde con la società operativa originaria.
Proprio a causa della sua capacità di “monetizzare” le riserve societarie in capo ai soci persone fisiche, l’LCO è storicamente al centro di aspre contese tributarie. Tuttavia, la Corte di Cassazione, Sez. V Civile, con l’Ordinanza n. 6741 depositata il 14 marzo 2025, ha assestato un colpo decisivo alle presunzioni di elusività dell’Erario, stabilendo regole d’ingaggio chiarissime per escludere il rischio di Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A.
Il Caso Varvit: Gli Step del Riassetto di Gruppo che Sfida l’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A
Il caso esaminato dai Supremi Giudici riguardava un importante gruppo industriale operante nel settore meccanico. L’Amministrazione Finanziaria aveva notificato ad A. V. (e ai suoi fratelli A. e F.), nonché alla società operativa SBE Varvit s.p.a., una serie di avvisi di accertamento per il recupero a tassazione di maggiori imposte IRPEF per le annualità dal 2011 al 2014. In particolare, l’Ufficio contestava un complesso riassetto del gruppo precedentemente controllato tramite la holding Var.Fin. s.p.a.
A questo riguardo, l’architettura negoziale, accuratamente ingegnerizzata dalle difese e validata dalla Suprema Corte come estranea a logiche di Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A, si è snodata attraverso la seguente sequenza di step operativi (n. 5 Fasi), strutturati per ottimizzare i flussi di cassa e il carico impositivo:
Fase 1: Lo Step-Up Fiscale delle Partecipazioni (Rivalutazione)
In data 28 ottobre 2010, i soci della holding storica (V.Ar.Fin. s.p.a.) hanno proceduto alla rivalutazione delle proprie partecipazioni ai sensi degli artt. 5 e 7 della L. n. 448/2001 e dell’art. 2 del D.L. n. 2828/2002. Di conseguenza, l’operazione ha permesso di allineare il valore di carico fiscale a quello di mercato, a fronte del pagamento rateizzato di un’imposta sostitutiva «pari al 4% per le quote qualificate, detenute dai soci V. […], e al 2% per le quote di minoranza» (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6741/2025, p. 3).
Il Vantaggio Fiscale: L’innalzamento del costo fiscale riconosciuto della partecipazione azzera di fatto la plusvalenza latente (capital gain) ex art. 67, comma 1, lett. c) del TUIR in vista della successiva cessione. Pertanto, viene sterilizzata l’imposizione ordinaria progressiva o sostitutiva altrimenti dovuta dai soci persone fisiche.
Fase 2: Costituzione del Veicolo (SPV) e Share Deal a Valori Rivalutati
In data 7 dicembre 2010, i soli soci di maggioranza hanno costituito la Newco (V. Group s.r.l., poi trasformata in s.p.a.), sottoscrivendone l’intero capitale sociale. Successivamente, i medesimi hanno ceduto a tale SPV le quote rivalutate per un corrispettivo esattamente «pari al valore rivalutato, senza realizzare alcuna plusvalenza tassabile e pattuendo il pagamento del corrispettivo (pari ad € 80.350.000,00) in due rate» (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6741/2025, p. 3).
Il Vantaggio Fiscale: Il trasferimento della partecipazione avviene in regime di totale neutralità impositiva per i cedenti. Il credito vantato dai soci verso la Newco si cristallizza come debito di natura finanziaria/capitale. Di conseguenza, viene mutata la natura giuridica dei futuri incassi: in altre parole, non si tratta più di una distribuzione di utili [che sarebbero stati tassati al 26% ex art. 47 del TUIR in combinato disposto con l’art. 55 del D.Lgs. n. 33 24/03/25 (che sostituisce l’art. 27 del D.P.R. n. 600/1973)], ma, al contrario, rappresenta il rimborso di un corrispettivo di cessione (non imponibile in quanto mera restituzione patrimoniale priva di natura reddituale ex art. 6 del TUIR). Pertanto, i flussi finanziari (vd. successiva Fase 3) e gli interessi derivanti dai titoli obbligazionari (vd. successiva Fase 4) sono «non tassati per i percettori, in quanto costituenti corrispettivo di cessione».(cfr. Ordinanza della Cassazione n. 6741/2025 p. 4).
Fase 3: Upstream Dividend e Saldatura della Prima Rata
Allo scadere della prima rata, la target acquisita (V.Ar.Fin.) ha deliberato e «distribuito dividendi a V. Group per € 2.250.000,00 prelevati dalla riserva straordinaria» (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6741/2025, p. 3). Successivamente, la Newco ha utilizzato quella esatta provvista per saldare la prima tranche del prezzo ai soci, i quali hanno a loro volta impiegato tale liquidità per versare il saldo dell’imposta sostitutiva sulla rivalutazione.
Il Vantaggio Fiscale: Il flusso finanziario (i.e. dividendi) che sale dalla target alla Newco gode del regime di Participation Exemption (PEX), risultando detassato per il 95% del suo ammontare ai sensi dell’art. 89 del TUIR. Allo stesso tempo, come già indicato descrivendo la precedente Fase 2, il flusso che arriva ai soci non sconta l’imposizione sui dividendi (art. 47 TUIR), essendo giuridicamente imputato a pagamento del debito per la cessione quote. Ora, dal momento che il valore della quota era stato preventivamente azzerato tramite la perizia di rivalutazione (Art. 5 Legge n. 448/2001), l’operazione ha generato una plusvalenza pari a zero ai sensi dell’art. 68, comma 6 del TUIR (p. 3). Di conseguenza, la materiale ricezione del denaro è una mera reintegrazione patrimoniale di un credito (riscossione del prezzo), priva di natura reddituale secondo il principio di tassatività dei redditi sancito dall’Art. 6 del TUIR.
Fase 4: Il Vendor Loan (Prestiti Obbligazionari) per la Seconda Rata
Al fine di estinguere la maxi rata a saldo, il pagamento è stato strutturato in parte tramite versamenti soci in conto capitale e, per la parte preponderante, «mediante l’emissione in favore dei cedenti di quattro prestiti obbligazionari con titoli a rimborso rateizzato ventennale» (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6741/2025, p. 3), configurando un vero e proprio Vendor Loan interno.
Il Vantaggio Fiscale: L’architettura debitoria genera un formidabile scudo fiscale (tax shield) in capo alla Newco emittente, la quale deduce dal proprio reddito d’impresa (nei limiti del ROL ex art. 96 TUIR) gli oneri finanziari. Invece, sul lato dei soci, l’Ufficio contestava il perfezionamento del presunto Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A poiché, in effetti, tale struttura garantiva la «corresponsione di interessi deducibili da parte dell’emittente e non tassati per i percettori, in quanto costituenti corrispettivo di cessione» (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6741/2025, p. 4).
Fase 5: Il Servizio del Debito (Debt Servicing) e la Fusione Finale
Nello specifico, dal 2011 sino alla successiva incorporazione in altra società del gruppo (2014), la Newco «aveva incassato da V.Ar.Fin. i dividendi detassati per il 95% ai sensi dell’art. 89 del TUIR e li aveva utilizzati per estinguere i debiti obbligazionari contratti con i cedenti» (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6741/2025, p. 4).
Il Vantaggio Fiscale: Questa dinamica chiude il cerchio del Leveraged Cash Out. In effetti, le ricche riserve di utili della target operativa – che, se distribuite direttamente ai soci persone fisiche, avrebbero subito la massiccia decurtazione del prelievo sui dividendi – sono state drenate tax-free dalla Newco (grazie alla PEX) e, infine, incassate dai soci storici sotto forma di rimborsi capitale e interessi legati alla cessione del tutto esentasse (come già spiegato trattando le precedenti Fase 3 e Fase 4).
Per avere una rappresentazione visiva delle fasi del riassetto di gruppo sin qui descritte, può giovare la consultazione della seguente info-grafica.
L’Agenzia delle Entrate Contesta l’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A
Nello specifico, come si legge nei documenti di causa, l’Ufficio aveva contestato la complessa riorganizzazione del Gruppo, così come eseguita dai contribuenti secondo gli step operativi descritti nei precedenti paragrafi. Per l’Agenzia delle Entrate, infatti, la successione di operazioni e negozi avrebbe certamente concretizzato una chiara fattispecie di Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A. Per l’esattezza, l’Ufficio aveva basato la contestazione di abuso del diritto (ex art. 10-bis della L. n. 212/2000) su due pilastri argomentativi (cfr. Ordinanza della Cassazione n. 6741/2025, pp. 4-5).
1. L’individuazione del negozio alternativo (Il “Conferimento”)
In primo luogo, l’Agenzia delle Entrate non si è limitata a stigmatizzare l’indebito azzeramento del carico fiscale in capo ai soci. L’Ufficio ha invece inteso rispettare l’onere della prova elusiva e, a tal fine, ha individuato una presunta operazione societaria alternativa, ritenuta più fisiologica rispetto a quella scelta dai contribuenti (i.e., cessione quote). Secondo l’Amministrazione Finanziaria, infatti, i contribuenti avrebbero dovuto optare per il classico conferimento delle partecipazioni nella Newco, operazione considerata dal Fisco «la via naturale» per l’istituzione della holding. Di conseguenza, la scelta della cessione onerosa delle quote, abbinata all’emissione di debito, veniva dall’Ufficio qualificata come uno strumento negoziale del tutto anomalo e artificioso (cfr. Ordinanza della Cassazione n. 6741/2025, pp. 4-8).
In questo modo, l’Ufficio ha inteso dimostrare l’esistenza di un:
«adeguato strumento giuridico, alternativo a quello scelto dai contraenti, che sia comunque funzionale al raggiungimento dell’obiettivo economico perseguito» (p. 7)
in pratica qualificando la sequenza “rivalutazione-costituzione di Newco-cessione” come una manipolazione e alterazione degli schemi negoziali classici, irragionevole in una normale logica di mercato e priva di reale sostanza economica (pp. 4, 6-7).
2. Il vantaggio fiscale indebito (La “Mutazione della causa”)
Come del resto si legge nell’Ordinanza, la tesi dell’Erario era radicale:
«Siffatta operazione, ad avviso dell’Ufficio, aveva consentito che i soci di V.Ar.Fin. entrassero nella disponibilità degli utili e delle riserve della società senza scontare la tassazione connessa alla loro natura di dividendi, ciò che ne disvelava l’intento elusivo della disposizione di cui all’art. 47 del TUIR; in altri termini, l’operazione era volta al fine di incamerare gli utili da partecipazione spettanti a V.Ar.Fin. trasformandoli in parte in titoli obbligazionari produttivi di interessi deducibili dall’emittente, e in parte in apporti di capitale nella newco detassati all’atto della loro distribuzione, con ciò connotandosi come abuso del diritto ai sensi dell’art. 10-bis della l. n. 212/2000» (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6741/2025, p. 4).
In effetti, a supporto di tale teorema, l’Amministrazione sosteneva che i dividendi, una volta incassati dalla Newco, non avrebbero scontato l’imposizione progressiva propria delle persone fisiche,
«ciò che, a dire della stessa Amministrazione, non si sarebbe verificato laddove, in luogo della cessione delle quote, queste fossero state conferite nel patrimonio di V. Group» (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6741/2025, p. 7).
Da Incasso di Dividendi (tassabili) a Rimborso di Corrispettivo di Cessione (esentasse)
Nello specifico, secondo la ricostruzione dell’Ufficio, l’artificio ha permesso alla Newco di incassare da V.Ar.Fin. dividendi quasi integralmente detassati (esclusi per il 95% ai sensi dell’art. 89 del TUIR) e di canalizzarli verso i cedenti sotto forma di pagamento rateale del prezzo e di rimborsi di quote capitale dei titoli obbligazionari. Tale transito finanziario ha generato la totale sottrazione dei flussi al regime impositivo dell’art. 47 del TUIR, realizzando così un indebito risparmio d’imposta attraverso la corresponsione di somme «non tassate per i percettori, in quanto costituenti corrispettivo di cessione», abbinata alla deducibilità degli interessi passivi in capo alla società emittente (cfr. Ordinanza della Cassazione n. 6741/2025 p. 4).
In altri termini, la scelta di effettuare una “cessione di quote” alla società veicolo (Newco) invece del “conferimento di azioni”, avrebbe permesso ai contribuenti di mutare la natura giuridica (causa) dei futuri incassi: da “distribuzione di utili” (imponibili) a “rimborso di un corrispettivo di cessione” (non imponibile). Sul punto, si rimanda a quanto già dettagliatamente illustrato nei precedenti paragrafi dedicati alle n. 5 Fasi in cui si è articolato il riassetto del Gruppo V. (cfr. in particolare, la Fase 2).
I rilievi alla base delle contestazioni dell’Ufficio, possono altresì essere illustrati dalla seguente diagramma.
Riorganizzazione Familiare e Merito Creditizio Contro l’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A (Cass. n. 6741/2025)
Mentre in primo grado la CTP di Reggio Emilia aveva sposato la tesi dell’Ufficio, la CTR dell’Emilia-Romagna, con una decisione poi integralmente blindata dalla Cassazione, ha ribaltato il verdetto. La Suprema Corte ha colto l’occasione per delineare, in modo tassativo, i requisiti di sostanza economica in grado di neutralizzare qualsiasi addebito di Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A.
Richiamando il principio generale secondo cui va
«sempre garantita la libertà di scelta del contribuente tra diverse operazioni comportanti anche un differente carico fiscale» (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6741/2025, pp. 6-7)
gli Ermellini hanno validato in toto la bontà extrafiscale del Leveraged Cash Out realizzato. Lo scrutinio dei giudici di merito, promosso a pieni voti dalla Cassazione, ha evidenziato come l’operazione non fosse affatto un mero artificio fiscale, bensì un veicolo indispensabile per superare una crisi settoriale e garantire la continuità aziendale.
La Cassazione Esclude l’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A: Le Tre Ragioni Extrafiscali Non Marginali
A questo proposito, la pronuncia elenca una serie di “indicatori di sostanza economica” fondamentali. Infatti, alle pagine 4 e 5 dell’Ordinanza della Cassazione n. 6741/2025, la Suprema Corte sottolinea l’avvenuta dimostrazione che il riassetto aveva un triplice scopo genuino (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6741/2025, pp. 4-5):
- in primo luogo, «liquidare i soci non interessati al rilancio industriale e finanziario del gruppo, reso necessario dalla crisi del settore di riferimento (meccanica)»;
- secondariamente, «incrementare il patrimonio netto per poter più agevolmente ricorrere al credito bancario»;
- infine «costituire una holding familiare».
Nel Leveraged Cash Out la Cessione Quote (Share Deal) Garantisce la Ragione Extrafiscale Non Marginale della Riservatezza
Di estremo interesse, soprattutto per le Direzioni Legali chiamate a giustificare la scelta di un share deal (cessione quote) rispetto a un conferimento, è il passaggio in cui la Cassazione riconosce le legittime esigenze di riservatezza del gruppo industriale. In effetti, l’operazione ha evitato le criticità di un conferimento aziendale che
«avrebbe fra l’altro imposto il deposito della relazione peritale di stima presso il Registro delle Imprese che i soci intendevano legittimamente scongiurare per la possibilità che si rendessero così pubbliche informazioni invece riservate» (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6741/2025, p. 8).
La Corte conclude il suo magistrale ragionamento affermando che
«il quadro che emerge da tali complessivi rilievi è, dunque, quello di un’operazione caratterizzata da un’apprezzabile sostanza economica, costituita da singole scansioni tutte poste in essere in forza di specifiche disposizioni di legge aventi finalità agevolative; dal che deve escludersi la sussistenza del denunziato abuso del diritto» (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6741/2025, p. 9).
Di conseguenza, la lezione per i Board of Directors è chiara: la fiscalità di vantaggio generata dal Leveraged Cash Out (nella forma della circolazione esente di dividendi o della deducibilità di interessi) non è patologica, a condizione che l’azienda precostituisca, già in fase di progettazione (attraverso Business Plan indipendenti e Board Minutes dettagliati), la solida prova del potenziamento del merito creditizio, del reale riassetto della governance o dell’espansione del fatturato.
Infine, per chi volesse approfondire ulteriormente il Leverage cash out (cd. cessione a sé stessi), raccomando la lettura del saggio di F. Maisto, Rivalutazione delle partecipazioni al test dell’abuso del diritto, in Riv. Dir. Trib., Supplemento Online del 3 ottobre 2019.
L’iter logico-argomentativo della Suprema Corte si qui descritto, può essere altresì illustrato dalla seguente info-grafica dinamica.
Imposizione Indiretta (IVA) e Transaction Costs alla Prova dell’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A
Detraibilità IVA sui Transaction Costs e Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A: La Prassi dell’Agenzia Entrate
Oltre alle complesse tematiche legate alle imposte dirette (IRES e IRPEF), la pianificazione fiscale di una multinazionale, così come quella di un piccolo gruppo di imprese, impone un’attenta gestione dell’imposizione indiretta. In particolare, mi riferisco al corretto trattamento dell’IVA gravante sui cosiddetti transaction costs, ovvero tutte quelle spese di due diligence, advisory finanziario, consulenza legale e notarile che vengono sopportate dalle società veicolo (SPV) durante le acquisizioni.
Storicamente, l’Agenzia delle Entrate ha sempre guardato con estremo sospetto alla detrazione dell’IVA operata dalle Newco prima della fusione con la Target. Infatti, l’Amministrazione tendeva a qualificare questi veicoli societari come mere “holding statiche”, prive di un’autonoma attività d’impresa. Di conseguenza, l’Erario disconosceva sistematicamente la detraibilità dell’imposta, innescando spesso estenuanti contenziosi fondati sulla presunzione di un Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A.
Tuttavia, proprio in materia di deducibilità e detraibilità dei costi strategici di struttura, il panorama è recentemente mutato. A questo proposito, per una visione di sistema, suggerisco di leggere l’articolo sulla Deducibilità dei costi per l’impresa, e più nello specifico l’approfondimento dedicato alla Deducibilità dei costi infragruppo (c.d. spese di regia o management fee), corredato dal relativo Diagramma illustrativo sulla Deducibilità dei Costi Intercompany.
In questo mutato scenario, i recenti interventi di prassi dell’Agenzia delle Entrate del 2026 hanno finalmente recepito gli orientamenti della Corte di Giustizia Europea (caso Sonaecom) e della Corte di Cassazione, fornendo istruzioni operative stringenti per le Direzioni Finanziarie.
Nesso Funzionale delle SPV e Superamento dell’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A (Risoluzione n. 7/2026)
In primo luogo, la Risoluzione dell’Agenzia delle Entrate n. 7 del 12 febbraio 2026 ha segnato un clamoroso revirement dell’Amministrazione Finanziaria. Nello specifico, l’Agenzia ha definitivamente abbandonato la tesi restrittiva (inaugurata con la Circolare 6/E/2016), riconoscendo finalmente la piena soggettività passiva ai fini IVA della società veicolo all’interno di un Merger Leveraged Buy Out (MLBO).
Pertanto, i transaction costs non possono più essere considerati estranei all’attività d’impresa. Al contrario, l’Agenzia delle Entrate ammette che la detenzione della partecipazione da parte della SPV non ha natura statica, bensì rappresenta una fase meramente transitoria e strumentale alla fusione. Di conseguenza, la detrazione dell’imposta a monte risulta pienamente legittima e non integra alcun Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A.
Come si legge testualmente nel documento di prassi, l’Ufficio chiarisce che:
«nel contesto delle operazioni in argomento la SPV svolga un ruolo “prodromico” e “preparatorio” all’esercizio dell’attività economica che verrà esercitata in esito all’acquisizione della società target. L’attività effettuata e i costi sostenuti dalla SPV sono, infatti, preordinati a consentire la prosecuzione e diretta gestione dell’attività svolta dalla società target […] La SPV, pertanto, si qualifica come soggetto passivo IVA in ragione del nesso individuabile tra i predetti costi e le operazioni attive (imponibili) che saranno effettuate dalla società risultante dalla fusione» (Agenzia delle Entrate, Risoluzione n. 7/2026, p. 4).
In sintesi, grazie a questo fondamentale chiarimento, il principio di neutralità dell’IVA viene finalmente garantito: le spese d’investimento sostenute per preparare la fusione si iscrivono a pieno titolo nel perimetro delle attività economiche detraibili.
Nel diagramma qui sotto riportato, vengono illustrati i concetti chiave e gli snodi logico-giuridici più rilevanti della Risoluzione in esame.
I Limiti Procedurali al Recupero IVA per Scongiurare l’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A (Risposta n. 58/2026)
D’altra parte, se la Risoluzione n. 7/2026 dell’Agenzia delle Entrate apre le porte alla detrazione per le operazioni future, il recupero dell’IVA non detratta negli anni passati nasconde insidiose trappole procedurali. Infatti, moltissime società, per prudenza e per evitare contestazioni di Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A, in passato avevano registrato le fatture dei transaction costs senza esercitare la detrazione, obbedendo al vecchio (e restrittivo) orientamento erariale fondato sulla ormai superata Circolare 6/E/2016.
Per recuperare tali somme, quindi, i contribuenti hanno tentato di presentare delle dichiarazioni IVA integrative “a favore” (ex art. 8, comma 6-bis, D.P.R. 322/1998). Tuttavia, con la successiva Risposta ad Interpello n. 58 del 2 marzo 2026 dell’Agenzia delle Entrate, l’Ufficio ha categoricamente negato questa possibilità procedurale. L’Amministrazione ha infatti argomentato che l’adeguamento spontaneo a una passata circolare ministeriale non può essere giuridicamente qualificato come un “errore”. Nello specifico, il documento statuisce severamente che:
«Il mancato esercizio del diritto alla detrazione dell’IVA assolta non è, dunque, riconducibile a “errori od omissioni”, ma ad una scelta consapevole. Appare, pertanto, non ammissibile il ricorso alla dichiarazione integrativa» (Agenzia delle Entrate, Risposta n. 58/2026, p. 8).
Di conseguenza, qual è la via d’uscita per i CFO che intendono recuperare la liquidità rimasta incagliata? Nel documento di prassi in esame, l’Agenzia indica come unico strumento legittimo l’istanza di rimborso straordinario (o atipico) ai sensi dell’articolo 30-ter, comma 1, del D.P.R. n. 633/1972. Tale articolo, tuttavia, è stato abrogato ad opera del D.Lgs. 19 gennaio 2026, n. 10 (nuovo Testo Unico IVA), al cui interno la norma corrispondente all’abrogato Art. 30-ter del D.P.R. 633/1972 è l’articolo 115 (Restituzione dell’imposta non dovuta).
Il Termine Biennale per Presentare l’Istanza di Rimborso Straordinario
Inoltre, la Risposta fissa un paletto temporale di vitale importanza. Il termine di decadenza biennale per presentare tale istanza non decorre dalla data originaria della fattura, bensì dal 9 agosto 2024, data di pubblicazione delle sentenze di Cassazione n. 22608 e n. 22649. Si tratta, infatti, delle pronunce con le quali il Supremo Collegio ha “certificato” la detraibilità dell’IVA sui transaction costs e, quindi, il diritto alla restituzione dell’IVA illo tempore non detratta (cfr. pp. 10 e 11 della Risposta ad Interpello n. 58 del 02/03/26 dell’Agenzia delle Entrate).
A tal riguardo, infatti, l’Agenzia precisa che:
«il presupposto per il rimborso ex articolo 30-ter, comma 1, del decreto IVA possa ragionevolmente essere correlato alle sentenze della Corte di Cassazione citate dall’istante, e decorrere quindi dal 9 agosto 2024» (Agenzia delle Entrate, Risposta n. 58/2026, p. 11).
Detrazione IVA sui Transaction Costs: Soggettività Passiva IVA della Società Post Fusione e Tre Condizioni Contabili per Evitare l’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A
Inoltre, l’Agenzia a pag. 10 della Risposta ad Interpello n. 58/2026 chiarisce che per avere diritto alla restituzione occorre dimostrare la sussistenza della soggettività passiva in capo all’entità post-operazione. L’Amministrazione Finanziaria, infatti, condiziona l’accesso al rimborso al rispetto dei requisiti di detraibilità ordinari, precisando testualmente che l’IVA:
«è detraibile ai sensi degli artt. 19 e ss. D.P.R. n. 633 del 1972, a condizione che la società risultante dalla fusione con la società c.d. ”target” sia qualificabile alla stregua di soggetto passivo IVA e goda, a propria volta, del diritto alla detrazione dell’imposta».
Ebbene, sotto il profilo operativo, questa specificazione impone alle multinazionali l’onere di provare la natura commerciale dell’attività svolta dalla società incorporante o risultante dalla fusione. In questo modo, infatti, la restituzione dell’IVA sui transaction costs viene subordinata alla presenza di operazioni attive rilevanti ai fini del tributo, escludendo il diritto al rimborso qualora l’entità post-aggregazione si configuri come una holding statica o svolga esclusivamente attività esenti o fuori campo.
Per concludere, l’Agenzia, all’ultima pagina della Risposta n. 58/2026 (p. 11), chiarisce che per avere diritto alla restituzione occorre rispettare il principio di neutralità dell’IVA ed evitare l’arricchimento senza causa. A tal fine, il contribuente deve fornire tre prove precise all’Ufficio competente durante l’istruttoria dell’istanza di rimborso. Più precisamente:
- in primo luogo, è necessario dimostrare la tempestiva registrazione delle fatture passive relative ai transaction costs;
- in secondo luogo, occorre provare il mancato esercizio della detrazione dell’imposta;
- per concludere, se l’IVA è stata inizialmente imputata a costo, la stessa deve essere interamente recuperata a tassazione.
Cessione di Quote Vs Cessione d’Azienda nell’Ambito dell’Imposizione di Registro e dell’IVA (Cass. n. 6060/2025 e Cass. n. 9008/2026)
Share Deal vs. Asset Deal: Riqualificazione Fiscale e Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A
Nella complessa ingegneria delle acquisizioni societarie, la scelta dello strumento giuridico per acquisire il controllo di un business si biforca tipicamente in due direzioni: l’acquisizione delle partecipazioni societarie (il c.d. Share Deal) o l’acquisizione diretta dei beni e dei complessi aziendali (il c.d. Asset Deal). Di conseguenza, l’esatta qualificazione fiscale di queste due architetture rappresenta un terreno di aspro scontro con l’Amministrazione Finanziaria, spesso incline a riqualificare i negozi giuridici invocando l’imposizione più gravosa.
Tuttavia, le recentissime Ordinanze gemelle della Suprema Corte – depositate rispettivamente a marzo 2025 e ad aprile del 2026 – hanno tracciato confini interpretativi granitici. Da un lato, proteggendo i contribuenti da contestazioni strumentali; dall’altro, sanzionando le architetture negoziali realmente elusive. Ci riferiamo all’Ordinanza n. 6060/2025 e all’Ordinanza n. 9008/2026.
Il cuore della questione risiede nella diversa perimetrazione del potere di riqualificazione riconosciuto all’Amministrazione Finanziaria. Infatti, da un lato, emerge il rigido limite probatorio imposto dall’art. 20 TUR in materia di registro (Cass. Ord. 6060/2025); dall’altro, l’ampia discrezionalità valutativa concessa dalla sostanza economica in ambito IVA (Cass. Ord. 9008/2026).
A tal riguardo, il diagramma che segue delinea graficamente tale dicotomia, isolando le condizioni di legittimità — e i rispettivi veti — che circoscrivono l’intervento dell’Ufficio nell’accertamento dell’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A, offrendo una sintesi immediata della contrapposizione giurisprudenziale tra le due pronunce. Ciascun aspetto di tali pronunce verrà poi meglio approfondito nei paragrafi che seguono.
La Cessione Totalitaria di Quote al Riparo dall’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A (Cass. n. 6060/2025)
In primo luogo, l’Ordinanza n. 6060 del 6 marzo 2025 della Corte di Cassazione affronta il tentativo dell’Agenzia delle Entrate di riqualificare fiscalmente un’operazione di Share Deal (cessione di partecipazioni/quote) in una cessione d’azienda. Per comprendere l’esatta dinamica della controversia, occorre esaminare l’architettura cronologica e negoziale posta in essere dal contribuente.
Esaminiamo ora più da vicino:
- in primis, la sequenza di operazioni societarie posta in essere dai contribuenti;
- in secundis, la contestazione dell’Ufficio e il suo iter logico-argomentativo;
- per concludere, i principi di diritto stabiliti dalla Corte di Cassazione con l’Ordinanza in esame.
La Sequenza Operativa Incriminata di Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A
Per comprendere appieno la portata della pronuncia, occorre dissezionare in profondità i passaggi negoziali posti in essere dai contribuenti. Ebbene, tali passaggi, ad un attento esame dell’Ordinanza della Cassazione n. 6060/2025, possono essere descritti secondo l’ordine concettuale seguente: la struttura societaria preesistente; il collegamento negoziale; il negozio acquisitivo di partecipazioni e il vantaggio fiscale complessivo dell’operazione.
Su ciascuno di tali aspetti, entriamo ora maggiormente in medias res.
La Struttura Societaria Preesistente e il Collegamento Negoziale
In primo luogo, l’architettura societaria vedeva come protagonista una società di persone, la Apotheke Ahrntal S.N.C., titolare dell’intero compendio aziendale (costituito nello specifico da una farmacia). A tale riguardo, l’Agenzia delle Entrate ha individuato l’esistenza di un «collegato contratto istitutivo» della società (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6060/2025, p. 7), che, agli occhi dell’Ufficio, fungeva da veicolo preordinato per la successiva traslazione dell’intero complesso aziendale a favore di un nuovo assetto proprietario.
Il Negozio Acquisitivo (Share Deal Totalitario)
In secondo luogo, in data 19 luglio 2017, è stato perfezionato l’atto formalmente denominato “cessione di quote”. Attraverso questo perno negoziale, il contribuente J. A. (agendo quale socio accomandatario della controllante Apotheke Dr. Aichner S.A.S.) ha acquistato dagli altri due soci preesistenti «le quote sociali dell’intero capitale di Apotheke Ahrntal S.N.C.» (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6060/2025, p. 2). Di conseguenza, l’acquirente ha concentrato nelle proprie mani il 100% delle partecipazioni societarie. Questo passaggio gli ha permesso di ottenere in via indiretta il controllo assoluto e totalitario sul patrimonio aziendale sottostante (la farmacia), senza tuttavia intaccare la titolarità formale dell’azienda, che è rimasta intatta in capo alla società bersaglio.
Il Vantaggio Fiscale e lo Spettro dell’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A
Infine, il fulcro della controversia risiede nel legittimo scudo fiscale ottenuto dalle parti. Avendo qualificato l’atto come “cessione di quote”, i contraenti hanno assoggettato la transazione all’imposta di registro in misura fissa (pari a 200 euro), in rigorosa applicazione dell’art. 11, Tariffa, Parte Prima, allegata al D.P.R. 131/1986, vigente ratione temporis. A tal proposito, giova ricordare che tale articolo è stato recentemente abrogato, ma la sua disposizione è stata traslata quasi alla lettera all’interno del nuovo Testo Unico delle imposte di registro, ipotecaria e catastale (e, segnatamente, all’art. 12 della Tariffa, Parte I, D.Lgs. n. 123/2025). Pertanto, strutturando l’operazione come Share Deal anziché come Asset Deal (cessione diretta dell’azienda-farmacia), le parti hanno sterilizzato totalmente l’imposizione proporzionale che avrebbe inevitabilmente colpito l’effettivo valore venale del compendio aziendale. Ed è proprio tale vantaggio fiscale che fa scattare il sospetto di elusione nell’Agenzia delle Entrate.
L’Ufficio Utilizza la (Vecchia) Tesi della Riqualificazione
E davanti all’operazione sopra descritta, il sospetto dell’Agenzia delle Entrate si è presto trasformato in contestazione. L’Ufficio, infatti, ha notificato un avviso di liquidazione, il cui iter logico-argomentativo si caratterizza per i seguenti tre passaggi fondamentali: (1) l’assimilazione degli effetti economici nello share deal; (2) il collegamento negoziale e la ricerca della “causa reale”; (3) l’omessa contestazione dell’abuso del diritto nelle operazioni M&A.
Approfondiamo ora ciascuno di tali aspetti.
L’Assimilazione degli Effetti Economici nello Share Deal
In primo luogo, secondo il Fisco, l’atto doveva essere assoggettato a imposta di registro proporzionale, in quanto «una cessione totale delle quote di una società a responsabilità limitata e del suo intero patrimonio, sottenda(e) l’alienazione della correlativa azienda, in quanto complesso di beni organizzati funzionalmente per l’esercizio dell’attività economica imprenditoriale» (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6060/2025, p. 6). A ben vedere, infatti, l’impianto argomentativo dell’Ufficio si fondava sulla pretesa equivalenza sostanziale tra il trasferimento del controllo di una società e il trasferimento dei suoi beni fisici (pp. 8, 10).
Di conseguenza, secondo la tesi erariale, l’acquisto dell’intero pacchetto azionario di una società comporta il surrettizio subentro nella titolarità dell’intero patrimonio aziendale (p. 6). A tal fine, l’Ufficio ha invocato la pregressa interpretazione estensiva dell’art. 20 del D.P.R. 131/1986 (disposizione poi abrogata e oggi corrispondente all’art. 24, D.Lgs. n. 123/2025) per sostenere che, laddove l’effetto economico finale si traduca nella “monetizzazione” o nel passaggio di proprietà del complesso dei beni aziendali organizzati, l’atto debba scontare l’imposta di registro in misura proporzionale (tipica dell’Asset Deal) anziché fissa (cfr. pp. 2, 8, 10 dell’Ordinanza). In tale ottica, l’Agenzia delle Entrate ha tentato di superare lo schermo societario, riducendo l’acquisto dello status di socio unico a una mera operazione di compravendita commerciale indiretta (pp. 9-10).
Il Collegamento Negoziale e la Ricerca della “Causa Reale”
In secondo luogo, l’Ufficio sosteneva la necessità di valorizzare la “causa reale” del negozio, collegando l’atto di cessione quote all’atto istitutivo della società, ritenendo che il vero scopo delle parti (il percorso c.d. fisiologico) fosse, per l’appunto, l’acquisizione indiretta dell’azienda.
In altri termini, al fine di scardinare la scelta delle parti di operare tramite uno Share Deal (cessione di partecipazioni societarie), l’Agenzia delle Entrate ha fatto leva sul concetto di collegamento negoziale, procedendo a una valutazione combinata di più atti. Nello specifico caso in esame, l’Ufficio ha tentato di unire l’atto di cessione totalitaria delle quote con il contestuale o successivo atto istitutivo/modificativo della compagine societaria (trasformata in s.n.c.) (pp. 2, 6, 7, 11 dell’Ordinanza in esame). L’obiettivo tecnico del Fisco era dimostrare l’esistenza di un’unica operazione complessa a formazione progressiva, la cui “causa reale” o concreta non fosse il mero trasferimento di partecipazioni, bensì la veicolazione dell’azienda (pp. 7, 11). Sfruttando questa interpretazione atomistica ed extratestuale, l’Ufficio ha isolato la volontà empirica dei contraenti rispetto agli effetti giuridici tipici dei singoli negozi, per giustificare il recupero a tassazione proporzionale (pp. 3, 7, 9).
Il (Mancato) Ricorso all’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A
Infine, l’aspetto più critico dell’impianto erariale risiede nel tentativo di colpire l’elusione fiscale aggirando le norme poste a garanzia del contribuente. Come rileva puntualmente la Suprema Corte, l’Amministrazione ha tentato di sanzionare il presunto scopo di aggirare l’imposizione proporzionale di registro, assumendo che la cessione di quote fosse preordinata a ottenere un “indebito risparmio d’imposta” (l’applicazione dell’imposta fissa di 200 euro al posto del reale valore venale del compendio d’azienda).
Tuttavia, anziché incardinare formalmente la contestazione sull’art. 10-bis dello Statuto del Contribuente (ipotesi che la Corte definisce testualmente «qui neppure dedotta» a p. 8 dell’Ordinanza), il Fisco ha utilizzato la riqualificazione dell’art. 20 TUR come una “scorciatoia” procedurale. Oltretutto, come sancito dagli Ermellini a pagina 9 dell’Ordinanza, valorizzare l’effetto economico di un atto (anziché il suo effetto giuridico testuale) per colpire un vantaggio fiscale è una pratica «non coerente con la sopravvenuta introduzione nell’ordinamento dell’articolo 10-bis». In sintesi, l’Ufficio non può trasformare una norma sull’interpretazione degli atti (art. 20 TUR) in una norma surrettizia per contestare l’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A, violando così il contraddittorio preventivo e l’onere della prova imposti dallo Statuto.
La Suprema Corte Esclude l’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A nello Share Deal
Conseguentemente, in risposta alle pretese erariali, la Cassazione ha respinto su tutta la linea la tesi dell’Ufficio. A conferma della palese infondatezza della contestazione, la Corte si è spinta sino a condannare l’Agenzia delle Entrate per responsabilità aggravata (c.d. lite temeraria ex art. 96, comma 3, c.p.c.), sanzionando l’Amministrazione con il pagamento di una somma determinata equitativamente a favore della parte contribuente (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6060/2025, p. 12). Nello specifico, l’iter logico-giuridico e dogmatico della Suprema Corte si fonda su tre pilastri inossidabili:
- Divieto di Riqualificazione Extratestuale
- Differenza Ontologica degli Oggetti Trasferiti
- Uso Distorto della Riqualificazione in Funzione Antielusiva
Esaminiamo un po’ più nel dettaglio tali rilievi della Suprema Corte.
Divieto di Riqualificazione Extratestuale (Art. 20 TUR)
In primo luogo, la Corte ha sancito l’assoluta preminenza del dato formale. A seguito dell’intervento di interpretazione autentica operato dal legislatore (L. 205/2017 e L. 145/2018), l’art. 20 del D.P.R. 131/1986 (poi abrogato e oggi sostituito dall’art. 24, D.Lgs. n. 123/2025) vieta tassativamente all’Ufficio di utilizzare elementi extratestuali o atti collegati per riqualificare un contratto. A tal proposito, l’Ordinanza in esame ribadisce che «l’imposta è applicata secondo la intrinseca natura e gli effetti giuridici dell’atto presentato alla registrazione […] prescindendo da quelli extratestuali e dagli atti ad esso collegati» (p. 3). Pertanto, la prevalenza della sostanza sulla forma deve originare esclusivamente dalla valutazione degli «effetti giuridici e non economici dell’atto medesimo» (p. 8).
Differenza Ontologica degli Oggetti Trasferiti
In secondo luogo, gli Ermellini hanno certificato la totale asimmetria civilistica tra i due negozi. D’altra parte, il trasferimento di quote non obbedisce in alcun modo alle regole della cessione d’azienda (quali la successione nei crediti/debiti o il divieto di concorrenza). L’Ordinanza chiarisce inequivocabilmente «il diverso oggetto del trasferimento (la partecipazione sociale in un caso, il compendio di beni organizzati ex art. 2555 cod. civ. dall’altro)» (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 6060/2025, p. 9). Di conseguenza, la cessione totalitaria di partecipazioni risulta «attributiva non di un compendio organizzato, quanto di un vero e proprio status (di socio)» (p. 9), preservando in capo alla società la titolarità esclusiva dei beni e dei debiti aziendali.
Uso Distorto della Riqualificazione per Contestare l’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A
Infine, il passaggio più strategico per le Direzioni Legali risiede nella netta separazione tra l’imposta d’atto e la procedura antielusiva. La Corte ha censurato il tentativo dell’Ufficio di colpire un presunto risparmio d’imposta attraverso la scorciatoia dell’art. 20 TUR (oggi corrispondente all’art. 24, D.Lgs. n. 123/2025). Come statuisce il provvedimento, la valorizzazione della “causa reale” o degli effetti economici è un espediente ormai superato, «salva la peculiare ipotesi dell’abuso, qui neppure dedotta» (p. 8). In sintesi, l’Agenzia delle Entrate non può utilizzare strumentalmente la riqualificazione dei contratti in funzione antielusiva. Se così fosse, infatti, l’Agenzia delle Entrate riuscirebbe ad aggirare le rigide garanzie procedurali (come il contraddittorio preventivo a pena di nullità) previste dall’art. 10-bis dello Statuto del Contribuente per accertare formalmente un Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A.
Le considerazioni sin qui svolte possono altresì essere visivamente illustrate dal seguente diagramma di flusso.
Per chi volesse approfondire il tema delle riqualificazioni operate dall’Agenzia delle Entrate su operazioni M&A, si rimanda alla lettura del contributo di S. Rivetti, L’operazione di conferimento d’azienda seguita dalla cessione di quote non può più essere né qualificata (ex art. 20 TUR) né riqualificata (ex art. 10 Statuto) come cessione diretta d’azienda ai fini dell’imposizione di registro: note controcorrente, in Riv. Dir. Trib., Supplemento Online del 14 agosto 2019.
La Cessione Frazionata di Beni e il Rischio di Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A (Cass. n. 9008/2026)
Se l’Ordinanza n. 6060/2025 protegge il perimetro dello Share Deal, una prospettiva diametralmente opposta emerge qualora le Direzioni Aziendali optino per la vendita parcellizzata di beni (es. merci o magazzino) collegata a un parallelo trasferimento aziendale.
Con riguardo a tale specifica tematica, rinvio fin d’ora alla disamina tecnica integrale che ho condotto nell’articolo Detrazione IVA su Cessione del Magazzino è Negata, dedicato proprio all’esame dell’Ordinanza della Corte di Cassazione n. 9008/2026. Unitamente alla lettura di tale articolo, consiglio vivamente la consultazione del relativo Diagramma sull’Architettura Logico-Giuridica dell’Ordinanza n. 9008/2026. Tenuto conto di ciò, nell’odierno approfondimento mi limiterò ad estrarre i principi fondamentali idonei a governare il rischio di riqualificazione e di Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A.
Ebbene, a tal proposito, cominciamo col rilevare che nell’Ordinanza della Corte di Cassazione n. 9008/2026, la Suprema Corte ha affrontato il caso della Max Tyre S.r.l., la quale aveva acquistato l’intero magazzino pneumatici di un’altra società. Nello specifico, detta compravendita (assoggettata a IVA, con relativa detrazione da parte dell’acquirente) era avvenuta contestualmente a una formale cessione di ramo d’azienda tra le medesime parti.
L’Agenzia Riqualifica la Cessione del Magazzino: Tre Effetti Rilevanti
In questo particolare scenario, l’Agenzia delle Entrate ha proceduto alla riqualificazione della compravendita del magazzino, inglobandola nella cessione del ramo d’azienda. Di conseguenza, questa mossa dell’Ufficio ha prodotto una triplice, dirompente conseguenza. Il Fisco, infatti:
- ha escluso la transazione dal campo di applicazione dell’IVA (art. 2, comma 3, lett. b, D.P.R. 633/1972);
- l’ha assoggettata a imposta di registro proporzionale;
- ha preteso il conseguente recupero dell’IVA “illegittimamente” detratta dalla Max Tyre S.r.l.
Il principio di diritto espresso in questa sede – rilevantissimo ai fini della nostra analisi sulle operazioni straordinarie – sancisce che i rigidi limiti imposti all’Ufficio dall’art. 20 del TUR (poi abrogato e oggi sostituito dall’art. 24, D.Lgs. n. 123/2025) valgono esclusivamente per l’imposta di registro. Tuttavia, quando è in gioco il diritto alla detrazione dell’IVA, l’Amministrazione Finanziaria possiede poteri ispettivi ben più ampi.
Come stabilito dalla Cassazione, infatti, in ambito IVA l’Ufficio può operare spingendosi oltre il dato testuale:
«effettuando una valutazione globale di tutte le circostanze del caso di specie, non applicandosi i limiti probatori di cui all’art. 20 d.P.R. n. 131 del 1986» (Cass. Civ., Sez. V, Ord. n. 9008/2026, p. 6).
Pertanto, qualora i beni frazionati – come nel caso di un intero magazzino funzionalmente legato all’azienda ceduta – mantengano un’autonoma idoneità all’esercizio dell’impresa, il Fisco è pienamente legittimato a smascherare l’architettura negoziale, disconoscendo i benefici fiscali indebitamente fruiti.
Risolvere l’Apparente Dicotomia Giurisprudenziale: Il Doppio Binario Impositivo
A un occhio meno esperto, la dicotomia tra le due Ordinanze sopra esaminate (Cass. n. 6060/2025 e Cass. n. 9008/2026) potrebbe apparire come una palese contraddizione. Da un lato, la prima pronuncia “lega le mani” all’Amministrazione Finanziaria, impedendogli di valutare gli effetti economici esterni all’atto; dall’altro, la seconda pronuncia gli “libera le mani”, consentendogli una valutazione globale di tutte le circostanze. In realtà, non vi è alcuna contraddizione, bensì la rigorosa applicazione di un “doppio binario” fondato sulla natura dei tributi coinvolti.
Infatti, l’imposta di registro è configurata dal legislatore domestico come una rigida “imposta d’atto”: il Fisco è obbligato a tassare esclusivamente gli effetti giuridici formalizzati nel documento scritto. Al contrario, l’IVA è un tributo armonizzato a livello euro-unitario. La giurisprudenza della Corte di Giustizia UE impone che l’IVA si fondi sulla sostanza economica obiettiva delle operazioni, al fine di garantire il principio di neutralità ed evitare frodi. Per questo motivo, i paletti probatori dell’imposta di registro non possono paralizzare le indagini antielusive in materia di IVA.
In sintesi, la corretta lettura combinata di queste due ordinanze della Suprema Corte invia un messaggio inequivocabile ai pianificatori fiscali e ai General Counsel: la frammentazione artificiosa di un Asset Deal (cessione d’azienda o di ramo d’azienda) espone le multinazionali al rischio imminente di rettifiche ai fini IVA. Viceversa, la “purezza civilistica” di uno Share Deal (cessione di partecipazioni/quote societarie) gode di uno scudo normativo fortissimo ai fini del registro, neutralizzando alla radice qualsivoglia contestazione di Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A.
Conclusioni
Direttive Strategiche per Prevenire l’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A
In conclusione, alla luce del dirompente assetto giurisprudenziale e di prassi consolidatosi nel biennio 2025-2026, risulta evidente come il paradigma dei controlli fiscali sulle operazioni straordinarie d’impresa sia definitivamente mutato. Di conseguenza, le Direzioni Legali, i CFO e i Board of Directors delle multinazionali non possono più affidarsi a schemi negoziali standardizzati, ma devono adottare un approccio proattivo. E tale approccio, in particolare, è richiesto per gestire al meglio una “medaglia a due facce”: quella della “corretta gestione del rischio fiscale/ottimizzazione del carico tributario”, dove la prima apre sempre le porte alla seconda, ma non sempre vale il contrario.
Pertanto, a mio avviso, al fine di proteggere la fiscalità di gruppo e scongiurare in radice ogni contestazione di Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A, è fondamentale tradurre i principi esaminati nelle seguenti direttive operative:
- Documentare il “Change of Control” nel MLBO
- Precostituire le Ragioni Extrafiscali nel Leveraged Cash Out
- Azione Immediata per il Recupero IVA (Scadenza 9 Agosto 2026)
- Blindare la Forma nello Share Deal
Spendiamo qualche considerazione in più su tali aspetti.
Documentare il “Change of Control” nel MLBO
In primo luogo, come statuito dalla Cassazione Sentenza n. 16559/2025, la deducibilità degli interessi passivi nel Merger Leveraged Buy Out è salva solo se vi è una reale discontinuità nella governance. Le aziende devono precostituire un paper trail inattaccabile (Patti Parasociali, Term Sheets bancari, delibere del CDA) che dimostri come la fusione inversa sia una conditio sine qua non imposta dai terzi finanziatori o dall’ingresso di nuovi partner strategici, escludendo così la mera circolarità dell’operazione. L’Ordinanza in questione, infatti, ha confermato il valore di “ragione extrafiscale non marginale” di tale fusione e del correlato debt push down. Ne consegue che l’idonea documentazione di tali aspetti permetterebbe di vincere un’eventuale contestazione di Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A. Per maggiori dettagli, si rimanda alla sezione del presente articolo dedicato all’esame della pronuncia in questione.
Precostituire le Ragioni Extrafiscali nel Leveraged Cash Out
In secondo luogo, qualora si proceda a riorganizzazioni interne e liquidazione dei soci (Cass. Ord. n. 6741/2025), la fruizione dei dividendi esenti (PEX) per ripagare il debito acquisitivo deve essere sempre supportata da validi motivi economici preesistenti. Su tali aspetti la richiamata Ordinanza della Suprema Corte è stata chiara. Nello specifico, le perizie indipendenti e i Business Plan devono asseverare oggettivamente il miglioramento del merito creditizio, la risoluzione di conflitti tra soci o la necessaria segregazione di asset industriali. Tale approccio, infatti, rappresenta la miglior difesa nel caso in cui l’Agenzia delle Entrate qualificasse l’intera operazione come Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A. Per un approfondimento su tali aspetti, raccomando la lettura dei paragrafi del presente articolo dedicati alla pronuncia de quo.
Azione Immediata per il Recupero IVA (Scadenza 9 Agosto 2026)
Inoltre, sul fronte dell’imposizione indiretta, il tempo stringe. In base alla Risoluzione n. 7/2026 e alla Risposta n. 58/2026 dell’Agenzia delle Entrate, la detrazione dell’IVA sui transaction costs è legittima, ma le integrativa a favore sono precluse. Pertanto, le aziende che in passato hanno omesso la detrazione devono istruire con estrema urgenza le istanze di rimborso anomalo ex art. 30-ter D.P.R. 633/1972, il cui termine di decadenza biennale scadrà inesorabilmente il 9 agosto 2026. Per maggiori dettagli, rinvio alla sezione del presente articolo dedicata ai documenti di prassi in questione.
Blindare la Forma nello Share Deal
Infine, per quanto concerne la riorganizzazione degli asset, la dicotomia tra l’Ordinanza della Cassazione n. 6060/2025 e l’Ordinanza della Cassazione n. 9008/2026 impone una scelta radicale. D’altra parte, mentre la cessione totalitaria di quote societarie (Share Deal) blocca i poteri di riqualificazione del Fisco garantendo l’imposta fissa di registro, la cessione frazionata di beni (magazzino, merci) espone l’acquirente al rischio altissimo di riqualificazione in cessione d’azienda, con conseguente perdita dell’IVA detratta e applicazione dell’imposta proporzionale. Su tali aspetti, raccomando la lettura della sezione del presente articolo dedicata alle Ordinanze in oggetto.
Pianificazione Fiscale Avanzata e Tutela del Board of Directors
Alla luce di queste stringenti direttive, emerge in modo inequivocabile come la gestione del rischio fiscale non possa essere derubricata a un mero adempimento contabile a valle dell’operazione. Al contrario, la valutazione preventiva dell’Abuso del Diritto nelle Operazioni M&A richiede un’architettura negoziale studiata caso per caso, disegnata sin dalle fasi embrionali delle trattative alla luce di un’attenta pianificazione, MOU (Memorandum of Understanding) e lettere di intenti.
A tal fine, l’esecuzione di una mirata due diligence fiscale preventiva costituisce non solo il presupposto per l’ottimizzazione del carico tributario (IRES, IVA, Registro), ma rappresenta soprattutto lo scudo giuridico fondamentale per escludere la responsabilità solidale degli amministratori, dei sindaci e dei dirigenti preposti alla redazione dei documenti contabili. Solo attraverso un affiancamento strategico di altissimo livello è possibile trasformare la variabile fiscale da fattore di rischio a leva competitiva per il successo della riorganizzazione aziendale.
Studio Legale Tributario Allegretti
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Avv. Matteo Allegretti, PhD |
Documenti Allegati:
- Corte di Cassazione, Sez. V, Ordinanza n. 6741 del 14/03/2025
- Corte di Cassazione, Sez. V, Sentenza n. 16559 del 20/06/2025
- Corte di Cassazione, Sez. V, Ordinanza n. 6060 del 06/03/2025
- Corte di Cassazione, Sez. V, Ordinanza n. 9008 del 10/04/2026
- Agenzia delle Entrate, Risoluzione n. 7 del 12/02/2026
- Agenzia delle Entrate, Circolare n. 6/E del 30/03/2016
- Agenzia delle Entrate, Risposta ad Interpello n. 58 del 02/03/2026
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Fonti:
- Corte Suprema di Cassazione
- CVRIA
- OECD
- IBFD
- Banca Dati della Giurisprudenza Tributaria (MEF)
- Documentazione Economica e Finanziaria (MEF)
- Normattiva
- Gazzetta Ufficiale
- Rivista di Diritto Tributario
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